Родился и вырос в деревне Сироп. Его отец, Ясопп, оставил семью и стал пиратом, когда Усопп был ещё ребёнком. Через некоторое время его мать, Банкина, сильно заболела. Чтобы подбодрить её, Усопп начал ежедневно бегать по деревне, оповещая жителей о высадке на берег пиратов. Вскоре Банкина умерла, но Усопп, не в силах справиться с болью потери, продолжал обманывать. Всерьёз его не воспринимали, а погони за вруном превратились в местную традицию. Несмотря ни на что, Усопп гордится своим отцом и мечтает стать храбрым воином моря.
Подружился с Каей, больной девочкой из богатой семьи, тоже рано оставшейся без родителей. Небылицы Усоппа — единственное, что было способно развеселить Каю и придать ей энергии, чтобы жить дальше.
За пару лет до событий «Ван-Писа» капитан Куро, бывший пират, уставший от постоянного преследования со стороны Флота, решил уйти на покой. Инсценировав свою смерть, Куро втёрся в доверие к Кае, став её дворецким. Знав о том, что родители Каи оставили ей большое наследство, пират надеялся подстроить её смерть и завладеть богатством. Усопп узнал о хитром плане и смог победить капитана Куро не без помощи команды «Пиратов Соломенной шляпы», тем временем находившейся в деревне. Усопп присоединился к Луффи, а Кая в благодарность подарила им корабль — «Гоинг Мерри».
Интересно, что все те небылицы, что Усопп рассказывал Кае, постепенно сбываются. Так, он повстречался с гигантской золотой рыбкой (в Литтл Гарден), сражался с женщиной-кротом, съевшей дьявольский плод, Мисс Рождество в Арабасте, и недавно встретил Цербера (на борту «Триллер Барк»). Как знать, возможно, он и впрямь однажды станет Капитаном Усоппом, великим воином моря, и будет иметь 8.000 соратников. Также в арке «Логтаун» Усопп показывает плакат с наградой за Луффи, говоря, что эти 30 миллионов — награда за него, мотивируя это тем, что его затылок есть на заднем плане фото. На момент арки Пост-Эниес Лобби награда за Короля-стрелка (альтер-эго Усоппа) составляла эти же тридцать миллионов. Его текущая награда в двести миллионов является огромным прыжком от изначальной и стала возможной благодаря его роли «Бога» во время спасения всех игрушечных рабов в подполье Дофламинго. Так он перескочил с третьей низшей награды экипажа до третьей по величине, обойдя предыдущего обладателя, Нико Робин, которая спустилась на пятое место после событий в Арки Пирожного Острова.
