1950-е, Нью-Йорк. Херберт Стемпел — игрок в популярнейшей телевикторине «21», который на протяжении долгого времени побеждает в каждой передаче с большим денежным выигрышем. Однако спонсор «просит» создателей шоу сменить игрока на более симпатичного. Так, вместо внезапно проигравшего Херберта, на экране появляется новый участник Чарльз Ван Дорен — университетский преподаватель, интеллектуал и сын известных родителей. Продюсеры сразу открывают Чарльзу истинные правила: участник игры, который, по мнению владельцев телекомпании, должен продержаться весь сезон, заранее перед каждым эфиром получает список вопросов и правильные ответы.
