Рождённый в строгой самурайской семье, Такасуги рано разочаровался в лицемерии аристократии. Его жизнь изменила встреча с учителем Шоё Йошидой и Гинтоки. В школе Сёка-сондзюку преодолел собственную слабость, обрёл истинную силу и верных соратников.
Когда начались политические чистки и наставник был арестован, Шинскэ без колебаний вступил в войну Джои, сформировав там отряд «Кихэйтай». Однако конфликт завершился глубокой трагедией, навсегда расколовшей друзей и оставившей в его душе неизгладимый шрам.
С тех пор, движимый горем и чувством вины, он посвятил себя подпольной борьбе. Он превратил «Кихэйтай» в безжалостную силу, нацеленную на тотальное разрушение прогнившей системы, отнявшей у него всё самое дорогое.
